一、問題的提出
在中學有機化學教學過程中，經常會遇到學生提出一些有“挑戰(zhàn)性”的問題，教師需精心思考后才能給出合理的解答。雖然很多題目正規(guī)考試時出現(xiàn)的即機會很小，但這是一個教學相長的過程，可以提升教師專業(yè)素質。筆者結合工作實際和學習有關資料的基礎上對部分問題進行探究。
二、正文
㈠.基本概念探究
1.醇與NaOH反應嗎？
在《有機化學基礎》P68頁中提到：“在工業(yè)上，乙醇鈉可由乙醇與NaOH反應制得。注解中標明乙醇與NaOH作用生成乙醇鈉和水的反應是一個可逆反應，工業(yè)生產中常設法除去生成的水，以利于乙醇鈉的生成。”事實上，乙醇與NaOH溶液是不反應的，書本中指出的NaOH指NaOH固體，并常在反應中加苯進行供沸蒸餾除去水，使平衡朝生成醇鈉的方向移動。工業(yè)品為含17—19%的乙醇鈉的乙醇溶液，并含有少量的苯。乙醇鈉在有機合成中做堿性試劑，其堿性比NaOH強。
2.置換反應與取代反應的區(qū)別？
在有機反應類型學習中，這個問題經常被模糊處理。學生也會問：“乙醇和金屬鈉反應是置換反應還是取代反應？”在不同的參考書中會給出不同的解答，有人認為答取代反應和置換反應都對。我們可以從兩者定義上區(qū)別，取代反應是分子反應而置換反應是離子間反應，確切的講是離子和原子間的反應；取代反應生成產物都是化合物，而置換反應則一個是單質一個化合物；取代反應是負價元素取代正價元素，置換反應是正價元素置換正價元素，負價元素置換負價元素。
3.直連烷烴為什么呈鋸齒狀？
在《有機化學基礎》P22頁學習鍵線式時，學生就提出：“為什么直鏈烷烴呈鋸齒狀?”事實上，烷烴在氣態(tài)或液態(tài)時由于σ鍵自由旋轉而成多種曲折形式，只有在結晶狀態(tài)時，烷烴的碳鏈排列整齊，原子間的距離最遠，結構最緊密，能量體系最低，所以呈鋸齒狀。
4.如何區(qū)別氨、銨根、胺？
氨： NH3， 電中性，氨是氮和氫的一種化合物，分子結構呈三角錐形，其中氮原子有一對孤對電子。氣態(tài)物質能獨立存在，具有刺鼻氣味，很易溶于水，比空氣輕。
銨：NH4 + (離子) 帶一個單位正電荷，其中氮氫原子間形成了一條配位鍵。但四個N－H鍵的鍵長、鍵能、鍵角完全相同，離子的空間構型為正四面體型。它是一個不能獨立的原子團，只能是化合物的一部分，它是無色的離子。
胺： R- NH2（有機物）,電中性，胺是氨的氫原子被烴基代替后的有機化合物。氨分子中的一個、兩個或三個氫原子被烴基取代而生成的化合物，分別稱為第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）。它們的通式為：RNH2——伯胺、R2NH——仲胺、R3N——叔胺。脂肪胺隨著碳原子個數(shù)的增加，其狀態(tài)由氣態(tài)—液態(tài)—固態(tài)，氣味與胺相似，但隨碳原子數(shù)增加而變淡。溶解度隨分子量的增加而減低。胺類廣泛存在于生物界，具有極重要的生理作用
㈡．化學實驗探究
1.乙烯與酸性高錳酸鉀的反應
在乙烯與高錳酸鉀反應過程中，有些時候褪色比較慢，有時比較快，而且反應結束后有褐色沉淀。在查閱資料的基礎上認為，一是乙烯在水中溶解度不大，乙烯和高錳酸鉀接觸幾率很；二是反應條件控制不當副反應較多。酸性高錳酸鉀溶液褪色時有棕黑色沉淀產生的原因在于溶液中酸度偏小，高錳酸鉀過量，產物為二氧化錳。在中學階段基本上每次實驗都會出現(xiàn)褐色沉淀，吉林師范大學化學系研究認為裝置制取乙烯并還原酸性高錳酸鉀反應的最佳反應條件為：沸石5g、95%乙醇 7.5ml、濃硫酸 22.5ml、水 5 ml、反應溫度為：160—170攝氏度、高錳酸鉀濃度為0.06%—0.2%、酸化的濃硫酸為2-3滴，此時通入連續(xù)的乙烯氣流35—42秒后能褪成無色或肉色且無褐色沉淀。
2.溴水與苯酚的反應
苯酚與溴水反應時，有學生做實驗時發(fā)現(xiàn)先有白色沉淀，不一會兒沉淀消失，繼續(xù)滴加溴水又有沉淀出現(xiàn)。這是因為生成的三溴苯酚在苯酚中溶解，便于觀察實驗現(xiàn)象，一般苯酚濃度偏小，過量溴水。還有學生覺得苯酚加熱后溶液變成澄清，三溴苯酚是否也有類似的性質哪？實驗后發(fā)現(xiàn)，三溴苯酚也是加熱后白色沉淀消失，冷卻后又析出。這是因為三溴苯酚在水中的溶解度隨溫度升高而增大。還有學生用濃溴水和苯酚反應后發(fā)現(xiàn)白色沉淀會變成黃色物質，這是因為生成黃色的四溴化物，溴代三溴苯酚.有人研究后認為做苯酚和溴水反應時，最佳效果為取0.05 mol / L 的苯酚溶液1 滴，然后加水稀釋至2 mL ～ 3 mL（ 約為0. 001 mol / L），再向其中滴加稀釋好的溴水至生成的白色渾濁不再溶解為止。
3.甲醛與新制的氫氧化銅的反應
在演示甲醛與新制的氫氧化銅反應中有時會出現(xiàn)綠色——黃色——磚紅色沉淀，暫時找不到標準的解釋。有人認為是生成氫氧化亞銅Cu2(OH)2為黃色，綠色是藍色和黃色混合的結果。
4.葡萄糖與新制的氫氧化銅的反應
在演示葡萄糖與新制氫氧化銅反應是強調讓學生注意觀察藍色和絳藍色的顏色對比。在某次演示實驗結束后，我就把燒杯放在講臺上，下午放學后學生發(fā)現(xiàn)燒杯中顏色變成黃色。在查閱資料后認為黃色可能是氫氧化亞銅Cu2(OH)2，對樣品在進行加熱還會出現(xiàn)磚紅色.
㈢.反應原理探究
1.甲苯可以被高錳酸鉀氧化，制TNT時為什么不會被硝酸氧化？
今年是第二次遇到這個問題，以前和學生講一般甲苯更易被高錳酸鉀氧化，硝酸在有機反應中一般是取代反應即硝化。事實上，查資料后發(fā)現(xiàn)甲苯在硝化反應時因為有濃硫酸的存在，使硝酸變成硝基正離子（NO2+）,帶一個單位的正電荷，不會和電子云密度小的甲基反應，只和電子云密度高的苯環(huán)反生親電取代。所以一般情況下甲基不被硝酸氧化。
2.乙醇、乙醛、丙酮的鑒別？
學生常見錯解：用三支試管分別加少量試液，依次加入一小塊金屬鈉，有氫氣放出的是乙醇；另外取兩支試管各加入銀氨溶液2ml，分別加少量余下的兩試液，水浴加熱，有銀鏡產生的是乙醛，無明顯變化的是丙酮。事實上，三種物質與金屬鈉反應都有氫氣放出，乙醛和丙酮可能是甲基上的氫（活潑氫）被置換，同時還有其他反應的發(fā)生，如乙醛分子間發(fā)生羥基醛縮合反應，生成αβ-不飽和醛。丙酮與鈉反應更復雜，除產生氫氣外，還發(fā)生雙分子還原反應和縮合反應。所以正確的鑒別方法是：先用銀氨溶液做試劑鑒別出乙醛；然后用酸性高錳酸鉀鑒別出乙醇和丙酮，乙醇能使酸性高錳酸鉀褪色，丙酮褪色較困難。
3.果糖為什么可以發(fā)生銀鏡反應？如何鑒別葡萄糖和果糖？
在講還原性糖內容時，認為果糖也是還原糖，學生說其他還原性糖有醛基可以反生銀鏡反應，為什么果糖也可以哪？在生物課上也只介紹說是還原性糖沒有詳細的分析，既然兩者都可以反生銀鏡反應有如何鑒別？因為無論是銀鏡反應還是和新制的氫氧化銅反應，都是在堿性環(huán)境中。果糖發(fā)生酮式—烯醇式的互變異構，酮基不斷變成醛基。所以兩者的鑒別可以用溴水，溴水能氧化醛糖但不能氧化酮糖。有些地方也采用氫氧化鈣試劑，果糖能生成果糖化鈣沉淀，葡萄糖則不能產生沉淀；或者用間苯二酚-鹽酸試劑加入試樣中，沸水浴加熱1至2分鐘(加熱時間不能超過20分鐘，鹽酸和試樣的濃度不超過12%)。若有鮮紅色沉淀則為酮糖，否則，就不是酮糖。
三、反思與建議
像教材中的疑難問題第一次不做深入研究，以后再去解決的可能性就比較小。教師通過教學案例、教學日記等積累素材，然后定期對教材內容展開深入研究把教學經驗進行理論深化，就能縮短成長周期，遠離平庸的“教書匠”。對教材疑難問題研究實際是教師的一種自我反思，在這個過程中教師能提升自我教育觀念，能提高教育教學水平，解決教育實際問題。