(2022·全國乙卷,36(7))在E( )的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為 10 種。
①含有一個苯環(huán)和三個甲基;
②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。
上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為 。
[思路點撥] 第一步:解讀限制條件,確定官能團或特殊基團。
①E的結(jié)構(gòu)簡式E及其同分異構(gòu)體的不飽和度為6;
②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳含有—COOH;
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)含有—CHO,不含酯基(—COO—)。
第二步:重新組裝,確定同分異構(gòu)體種類。
先確定3個—CH3在苯環(huán)上的相對位置,再結(jié)合苯環(huán)上“等效氫”種類,確定—CHO和—COOH的位置,確定同分異構(gòu)體的種類數(shù)。
[解析] E的不飽和度為6,其同分異構(gòu)體滿足條件:①含有一個苯環(huán)和三個甲基;②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳,則含有—COOH;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng),則含有—CHO,不含酯基(—COO—)。綜上可知E的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上連有3個—CH3、1個—COOH和1個—CHO。
若3個甲基在苯環(huán)上的位置為 時,—COOH和—CHO在苯環(huán)上有3種位置;若3個甲基在苯環(huán)上的位置為 時,—COOH和—CHO在苯環(huán)上有6種位置;若3個甲基在苯環(huán)上的位置為 時,—COOH和—CHO在苯環(huán)上有1種位置,故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1),說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有 。