一、胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用
1.胺的定義:氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。
2.胺的分子結(jié)構(gòu):與氨氣類似,都是三角錐形。
3.胺的分類
(1)根據(jù)氫上被烷基取代的數(shù)目,胺可分為一級(jí)胺(伯胺)RNH2,二級(jí)胺(仲胺)R2NH,三級(jí)胺(叔胺) R3N。
(2)根據(jù)胺分子中含有氨基的數(shù)目,可以將胺分為一元胺、二元胺、三元胺等。
(3)根據(jù)烴基的不同,胺可分為脂肪胺和芳香胺。如乙胺CH3CH2NH2、苯胺C6H5NH2。
4.胺類化合物的命名
結(jié)構(gòu)簡單的胺常用普通命名法,在烴基后直接加“胺”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺類化合物則采用系統(tǒng)命名法。命名胺類化合物時(shí)應(yīng)注意“氨”“胺”“銨”字的用法。表示基團(tuán)時(shí)用“氨”,如甲氨基(CH3NH—);表示氨的烴類衍生物時(shí)用“胺”;表示胺的鹽時(shí)用“銨”。伯、仲、叔胺中分別含有氨基(—NH2)、亞氨基(—NH—) 和次氨基( )。
5.胺的性質(zhì)
(1)胺與氨氣結(jié)構(gòu)相似,也具有堿性,可以與酸反應(yīng)生成類似的銨鹽。乙胺與鹽酸反應(yīng),生成氯化乙銨。化學(xué)方程式為CH3CH2NH2+HCl―→CH3CH2NHCl- 。
(2)胺的堿性比較弱,在其鹽中加入強(qiáng)堿,可得到有機(jī)胺。
CH3CH2NHCl-+NaOH―→CH3CH2NH2+NaCl+H2O
(3)在胺類藥物的合成中,常利用胺與酸或強(qiáng)堿的反應(yīng)將某些難溶于水、易被氧化的胺,轉(zhuǎn)化為可溶于水的銨鹽,增加藥物的穩(wěn)定性,便于保存和運(yùn)輸。
(4)胺易溶于有機(jī)溶劑,而銨鹽溶于水但不溶于有機(jī)溶劑;向銨鹽溶液中加強(qiáng)堿,又轉(zhuǎn)化為有機(jī)胺。借助上述過程,實(shí)驗(yàn)室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。著名的抗瘧藥物奎寧就是從樹皮中提取出來的一種生物堿。